Orkiestra powstała w 1909 roku, dwa lata wcześniej niż Ochotnicza Straż Pożarna. Pierwszym kapelmistrzem orkiestry był jeden z założycieli – Paweł Wilanowicz. Był wszechstronnie uzdolnionym człowiekiem, organizatorem życia kulturalnego w Skaryszewie. Brał czynny udział w przedstawieniach teatralnych. Pierwsza nazwa to „Orkiestra Społeczna”.

Inicjatorem i pomysłodawcą powstania orkiestry był dziedzic z Gębarzewa, Jan Gajewski. Pani Zofia Rychlicka tak wspomina tamten okres: Dziedzic wysunął propozycję, aby w Skaryszewie założyć orkiestrę i na ten cel przeznaczył pieniądze. Chciał w ten sposób podkreślić swój patriotyzm, nie tylko lokalny, ale i państwowy. Jan Gajewski to dawna szlachta ziemiańska. Miał pieniądze i chętnie przeznaczył je na szczytne cele.

Opowiada pani Zofia Rychlicka, żona tenorzysty Jana Rychlickiego:

Dziedzic Jan Gajewski polecił założenie orkiestry dwóm panom a byli to: ojciec mojego męża Jan Rychlicki urodzony 6 kwietnia 1871 roku w Skaryszewie zmarł 14 lutego 1953 roku, syn Józefa i Wiktorii z Czapczyńskich oraz jego szwagier Paweł Wilanowicz syn Józefa i Katarzyny z Jurzyńskich, urodzony dnia 20 marca 1859 roku w Skaryszewie, zmarł 15 września 1923 roku w Skaryszewie.

Z kolei pani Jolanta Popiel – wnuczka Jana Rychlickiego wspomina:

Mój dziadek był jednym z nielicznych, którzy umieli czytać i pisać. Miał bardzo ładny charakter pisma , pisał ludziom umowy kupna-sprzedaży ziemi. Razem z weterynarzem Pawłem Romanowskim urządzili spotkania wieczorne, na których czytali ludziom książki. Dziadek grał w teatrze, który działał przy straży. Na dziadka wołali „Golo”. Była to jedna z postaci ze sztuki „Żywot świętej Genowefy” „Golo” oznaczał kochanka, uwodziciela.

Dowodem tego, że muzycy działali i byli animatorami kultury jest artykuł z „Gazety Świątecznej” Warszawa 1912 r. Nr 1624, 4-17 marca, s. 5.

W 1911 roku, wraz z powstaniem Straży Pożarnej, orkiestra wchodzi do struktur straży i przyjmuje nazwę Orkiestry Dętej Ochotniczej Straży Pożarnej.

Aptekarz Władysław Kalicki również był darczyńcą na rzecz orkiestry. Często pożyczał lub dawał pieniądze na zakup instrumentów.

On chciał coś zrobić dla Skaryszewa. Jak jakieś organizacje coś dla miasta robiły, to zaraz przyłączał się i wspomagał finansowo – opowiada pani Barbara Wiosna, która pracowała u aptekarza jako farmaceutka a jej tata Piotr grał przed wojną w orkiestrze.

Członkami orkiestry byli miejscowi rolnicy i rzemieślnicy. Naukę gry na instrumentach rozpoczynali przeważnie w wojsku. Początki były bardzo trudne. Brak instrumentów, brak nut i sali do prób. Początkowo orkiestra składała się z piętnastu muzyków.

Po śmierci Pawła Wilanowicza kapelmistrzem orkiestry został Franciszek Tuzinek.

Franciszek Tuzinek w orkiestrze był od początku jej utworzenia. Najpierw uczył się grać na waltorni, potem na tenorze. W 1919 roku rozpoczął służbę wojskową. W wojsku grał pierwszy tenor. Po odzyskaniu niepodległości, czyli po I wojnie światowej, skład orkiestry zwiększył się do dwudziestu muzyków. Próby odbywały się w starej szkole.

Mąż mój opowiadał – mówi pani Zofia Rychlicka – że podczas prób orkiestry przychodziła młodzież i na placu szkolnym tańczyła. Próby odbywały się przeważnie w soboty. Mówił, że nieraz tak grali pod takt, że mógł nawet ktoś nie umieć dobrze tańczyć, ale jak miał dobry słuch, to musiał tańczyć, bo to było tak, że taki był ten takt, że po prostu jakby same nogi chodziły.

Przed II wojną światową orkiestra grała w swoich garniturach, bo straż nie miała pieniędzy na mundury.

W tym czasie orkiestra brała udział w uroczystościach państwowych, kościelnych, grała na zabawach i w czasie zawodów strażackich. Brała udział w konkursach orkiestr w Radomiu, również tam koncertowała. W miarę potrzeb służyła miastu i okolicy.

Grali na ślubach i pogrzebach każdego muzyka. Dokąd dziedzic Jan Gajewski żył, jeździli na imieniny, bo to był bardzo duży szacunek dla niego ze strony strażaków i członków orkiestry. Wiem, że darzono pana Gajewskiego dużym szacunkiem, ponieważ dzięki niemu powstała orkiestra – opowiada pani Zofia Rychlicka.

Gdy zawierucha wojenna dotarła do Skaryszewa, orkiestra została rozwiązana przez okupanta. Część instrumentów muzycy ukryli, a część Niemcy zrabowali i wywieźli. Wielu muzyków brało udział w kampanii wrześniowej. Komendant Ochotniczej Straży Pożarnej Władysław Zieliński, grając w orkiestrze na alcie, został aresztowany i wywieziony do obozu koncentracyjnego w Oświęcimiu. Szczęśliwie przeżył i powrócił do Skaryszewa, aby dalej służyć orkiestrze i miastu. Również Władysław Tuzimek – trębacz, został wywieziony do obozu w Niemczech, z którego powrócił do domu w 1945 roku.

Po zakończeniu II wojny światowej Zarząd OSP postanowił wskrzesić orkiestrę. Misję tę powierzył Piotrowi Płowcowi.